柳亚子与陈去病(字巢南)是同乡，都是吴江人，结为忘年交后一起成为杰出的风云人物。
少年柳亚子因科举考试而上县城，由此遇上了引路人陈去病、金松岑。柳亚子之子柳无忌教授回忆道:“从他一生看来，我父亲1902年吴江与苏州之行的收获，比得到一名秀才更为重要的，是当时他所交结的两位朋友——陈巢南与金松岑。”
这场难得的人生际遇，使柳亚子由此走上了民主革命道路。
1903年柳亚子来到上海，入爱国学社。结识了蔡元培、章太炎等大师，更结交了与他同龄的“革命军中马前卒”邹容。邹容《革命军》出版，柳亚子鼎力相助。《革命军》出版后，邹容赠扇面酬谢资助者，其中赠给柳亚子的扇面上题书“中国少年之少年”，而柳亚子随即也以“革命军中马前卒”自称。这一年他17岁。
1906年初，血气方刚的柳亚子单枪匹马闯荡上海滩。期间结识了刚从日本归国的同盟会会员高天梅等。经介绍，加入了中国同盟会并进入了高所筹办的健行公学。又经蔡元培介绍参加了光复会。由此成为一名不多见的“双料革命党人”。这一年柳亚子20岁。
在健行公学中，柳亚子以《复报》作革命阵地。《复报》原是柳亚子在同里自办的一报油印小报。根据形势需要，改为铅印半月刊，托人到东京印刷后寄回上海秘密发行。值得注意的是，改版后第3期起，“复报”刊名用反文书写，明显寄寓“反清光复”之意。为了与改良派论战，《复报》以“发扬民族主义，传播革命思潮”为己任，揭穿立宪骗局，点破君主迷信，有力地配合了同盟会的机关报《民报》。难能可贵的是，为了宣传民众，柳亚子不仅编辑，更动手撰写了大量“文字有灵”的白话诗文，以期“鼓动一世的风潮”。武昌起义成功的消息传来，兴奋不已的柳亚子又与朱少屏等人迅速创办了《警报》，专门报道革命战绩，即时助推光复波澜。
1909年11月，中国近代史上一个重要的革命文学团体——南社成立。南社的发起人是柳亚子、陈去病和高天梅等，其中担当中坚重任的是年仅23岁的柳亚子。
知名史料家郑逸梅在《南社丛谈》前言中写道:“当时柳亚子、陈巢南、高天梅等同盟会员，登高一呼，众山响应，成立了中国近代第一个民族革命旗帜下的文学社团——南社。”南社成立于同盟会之后、辛亥革命前夕。它是“文”的同盟会，是思想阵营的同盟会。南社之于革命的贡献，柳亚子曾用一句话加以总结:“南社反清成功以后，还有反袁的一幕。”南社誓将反清，反袁的斗争进行到底。
如下一组粗略统计或许能说明一些问题:
科举废除后，南社社员中搞新学的人数占60％以上。如马叙伦、夏丏尊。
辛亥革命前后三年间全国报刊有500多家，百分之七八十由南社成员掌握；南社社员中直接参与办报者(总编、编辑、记者)近30％。如于右任、叶楚伧、邵力子、成舍我、邵飘萍、林白水。
辛亥革命前夕南社社员228名，三分之一是同盟会会员。许多辛亥风云人物出自南社或与南社有关。如黄兴、宋教仁、陈其美、陈布雷、戴季陶、陈去病、柳亚子。
袁世凯窃取胜利果实后妄图称帝，当时南社社员已增至800余人，但随袁的仅20人，不足百分之三。
先后加入南社的社员约1180人，加上新南社和各分社社员，总数达3000人，几乎囊括了当时大半个中国知识分子精英。这中间，如雷贯耳的名字比比皆是。难怪柳亚子这位南社主帅1936年在回顾总结南社时，不禁喜形于色。他在写给南社社员、著名报人曹聚仁的一封公开信中，以诗人的豪情抒发道:“请看今日之域中，竟是南社之天下！”
南社对中国近现代革命的贡献不言而喻。
辛亥革命胜利，中华民国成立。1912年1月1日，孙中山在南京宣誓就任临时大总统。柳亚子到总统府担任骈文秘书。但仅三天，柳亚子就离开总统府移家上海，出任《天铎报》主笔，以文字作刀枪，以“青兕”为笔名，接连发表了20来篇“骂袁”文章。在《感事》一诗中，诗人写道:“功名自昔羞屠狗，人物于今笑沐猴。”明眼人一眼就可看出沐猴而冠者是指袁世凯。这些嬉笑怒骂的诗文，虽然未能阻止袁世凯坐享胜利成果，但让世人在欢呼声中留一分清醒，也让革命者存一分戒心。
1921年孙中山在广州就任非常大总统，积极北伐。柳亚子闻讯，甚为欢欣。1924年孙中山改组中国国民党，实行新三民主义，柳亚子以老同盟会会员的资格参加了国民党。1923年，柳亚子与同仁在上海成立“新南社”，旨在推动新文化运动，成为“五四”后蔚为壮观的“新”字号报刊中的一员。
1924年代表诗作《空言》发表，标志着柳亚子已倾向于马列主义和社会主义。他声明“能持主义融科学，独拜弥天马克思。”
1926年柳亚子初见毛泽东，即认定毛是中国的列宁，将担当起建立新中国的伟业。柳亚子在诗中写道:“人间毁誉原休问，并世支那两列宁”(两列宁:指孙中山、毛泽东)。
